01/2008: Diogo spielt in der U-20 des FC São Paulo. Diogo ist U-19 Nationalspieler für Brasilien. Außenbahn.

12/2008: Diogo nimmt für Brasilien an der Sub-20 Sudamericano 2009 teil.

02/2009: Diogo gewinnt mit Brasilien die Sub-20 Sudamericano 2009.

09/2009: Diogo nimmt für Brasilien an der U-20 Weltmeisterschaft 2009 (FIFA U-20 World Cup) in Ägypten teil.

10/2009: Diogo wird mit Brasilien U-20 Vize-Weltmeister (0-0, 3-4 Niederlage nach Elfmeterschießen gegen Ghana).

03/2010: Der 20-jährige brasilianische U-20 Nationalspieler Diogo Silvestre Bittencourt, genannt Diogo, hat seinen Vertrag beim FC São Paulo bis zum 31.12.2015 verlängert.

06.12.2015: Diogo Silvestre wird mit CA Peñarol Montevideo uruguayischer Apertura-Meister 2015. 

13.06.2016: Diogo Silvestre wird mit CA Peñarol durch einen 3-1 n.V. Erfolg über Clausura-Gewinner CD Plaza de Colonia uruguayischer Fußball-Meister 2015/2016.